مت دیمون اولین فیلم خود را در سال ۱۹۸۸ با Mystic Pizza بازی کرد، فیلمی که بعدها به دلیل استعدادی که داشت شناخته شد. بسیاری از بازیگران این فیلم در هالیوود حرفه ای موفق داشتند، اگرچه خود فیلم چندان موفق نبود. دیمون تنها یک خط در Mystic Pizza داشت. او و بن افلک با هم Good Will Hunting را در ابتدای دهه ۹۰ نوشتند که به یک موفقیت بزرگ تبدیل شد و حرفه آنها را به اوج جدیدی رساند. با این حال، قبل از اکران آن فیلم، دیمون به خاطر نقش‌هایش در فیلم‌های Saving Private Ryan و The Talented Mr. Ripley که نشان می‌داد او علیرغم جوانی‌اش چقدر به عنوان بازیگر استعداد داشت، به شهرت رسید.
بهترین فیلم‌های دیمون که اکنون یک بازیگر شناخته شده است، با یک ستاره در پیاده‌روی مشاهیر هالیوود، یک جایزه اسکار برای بهترین فیلمنامه، ده‌ها نامزدی در بزرگ‌ترین نمایش‌هایی که هالیوود ارائه می‌دهد و به رسمیت شناخته شدن جهانی برای نقش‌هایش تکمیل میشود. او نه تنها به عنوان یک بازیگر حرفه ای، بلکه به تولید فیلم رو آورد و وارد تلویزیون نیز شد. با این حال، اینها بهترین فیلم های اکشن او تاکنون هستند.
The Last Duel
آخرین دوئل ساخته ریدلی اسکات که در سال ۲۰۲۱ اکران شد، بینندگان را به دوران فرانسه قرون وسطایی بازمی گرداند. داستان آن به سه فصل مختلف تقسیم می شود، هر فصل از منظر شخصیتی که روی آن تمرکز می کند، اما به یک دوئل حماسی منتهی می شود که قرار است در ذهن بیننده حک شود. یک شوالیه (مت دیمون) پس از اینکه همسرش (جودی کامر) می گوید که دوست سابقش به او تجاوز کرده است، او را به چالش می کشد. بن افلک نیز به عنوان نویسنده این فیلم با دیمون در این فیلم بازی می کند. اگرچه در فرضیه خود، به ویژه در فضای سیاسی و اجتماعی امروز، تا حد زیادی جذابیتی ندارد، اما آخرین دوئل در نقد زن ستیزی و مردسالاری، نقطه ضعف خود را از دست می دهد، اما هنوز چیزهای زیادی برای اندیشیدن دارد.
Stillwater
دیمون در فیلم Stillwater اثر Tom McCarthy در نقش یک کارگر سکوی نفتی از Stillwater، اکلاهما بازی می کند. در حالی که دوران بیکاری را سپری می کند، برای ملاقات دخترش در زندان (ابیگیل برسلین) به فرانسه سفر می کند. او در سال دوم است و ۹ سال دیگر دارد، اما او می خواهد دخترش خیلی زودتر از آن بیرون بیاید و معتقد است که او بی گناه است. او با این اعتقاد که هم اتاقی خود را در دانشگاه کشته است محکوم شد، اما هیچ کس او را به جز پدرش باور نمی کند. برای انجام این کار، او از یک مادر مجرد محلی کمک می گیرد تا ترجمه کند، اتاقی را برای او اجاره کند و به عنوان شخص حامی در سفرش باشد. Stillwater فیلم فوق‌العاده‌ای نیست، اما در واقع فیلمی قابل تامل درباره روابط، واقعیت و حقیقت است.
The Bourne Movies
این فیلم که در نقش شخصیت اصلی، جیسون بورن، رهبری فرنچایز Bourne را بر عهده دارد، یکی از شناخته شده ترین نقش های دیمون در سال های اخیر است. این فرنچایز در مورد جیسون بورن، یک قاتل است که با سیا کار می کند. با این حال، یک پیچش در مورد شخصیت او وجود دارد: او فراموشی تجزیه ای دارد. این مجموعه در سال ۲۰۰۲ با The Bourne Identity شروع شد و بعدا جرمی رنر را به عنوان جایگزین دیمون در فیلم چهارم معرفی کرد و این فرنچایز به طور کلی به دلیل استفاده از اکشن واقعی و بدلکاری برای خلق چیزی معتبرتر مورد تحسین قرار گرفت. دیمون، در فیلم هایی که در آن ظاهر می شود، عملکردی مغناطیسی و در عین حال سرگرم کننده خلق می کند.
The Departed
The Departed مارتین اسکورسیزی که در سال ۲۰۰۶ اکران شد توسط ویلیام موناهان نوشته شد و این دو نفر توانستند فیلمی بسازند که اسکورسیزی اولین اسکار بهترین کارگردانی را به ارمغان آورد. لئوناردو دی کاپریو، مت دیمون و مارک والبرگ همگی در این فیلم به ایفای نقش پرداخته اند. در طول سال‌ها، اسکورسیزی نشان داده است که چرا در ژانر جنایی استاد است و The Departed جواهری در امپراطوری فیلم اوست.
Saving Private Ryan
در کنار آقای ریپلی با استعداد، نجات سرباز رایان یکی از نمادین ترین نقش های دیمون تاکنون بوده است. فیلم Saving Private Ryan به کارگردانی استیون اسپیلبرگ درباره جستجوی یک چترباز گم شده در میان نبردهای جنگ جهانی دوم است. یک کاپیتان (تام هنکس) و تیمش در جستجوی سرباز رایان (دیمون)، آخرین بازمانده از چهار برادر هستند. هر یک از برادران او در عملیات کشته شدند، و جستجوی او به امید بازگرداندن یکی از پسران خانواده به خانه انجام میشود. نجات سرباز رایان یکی از بهترین فیلم‌های جنگی است که واقعاً شرایط جنگ جهانی دوم را به تصویر می‌کشد و در طول داستان خود تأثیری احساسی دارد.
