بسیاری از شعرای ایران زمین، از گذشته یلدا را برای تشبیه و استعاره به کار برده‌اند. بلندترین شب سال یا همان نام عامیانه آن، شب یلدا را به بلندی و سیاهی گیسوی معشوق و معشوق را به خورشید تابان تشبیه کرده‌اند. برخی از شاعران نیز یلدا را به سیاهی و ظلمت، و روز را به روشنی و امید پیوند داده‌اند. از میان شعرای فارسی زبان سعدی و حافظ بیشتر از دیگران از شب یلدا سخن گفته‌اند. در این نوشته برخی از این اشعار را مرور می‌کنیم:
سعدی
سعدی درباره شب یلدا می فرماید:
بر آی، ای صبح مشتاقان اگر هنگام روز آمد
که بگرفت این شب یلدا ملال از ماه و پروینم
و در جایی دیگر می‌گوید:
هر که مجموع نباشد به تماشا نرود
یار با یار سفر کرده به تنها نرود
بادِ آسایش گیتی نزند بر دل ریش
صبح صادق ندمد تا شب یلدا نرود
بر دل آویختگان عرصه عالم تنگست
کان که جایی به گل افتاد دگر جا نرود
سعدی در غزلی دیگر شکایت می‌کند که برای عاشق شبهای فراق مانند شب یلدا دراز است:
شب فراق تو هر شب که هست یلدایی‌ست
خلاص بخش خدایا! همه اسیران را
و در مورد روی محبوبش گفته:
روز رویش چو برانداخت نقاب شب زلف
گفتی از روز قیامت شب یلدا برخاست
حافظ
حضرت حافظ نیز در این‌باره می فرماید:
بر سر آنم که گر ز دست بر آید
دست به کاری زنم که غصه سر آید
خلوت دل نیست جای صحبت اغیار
دیو چو بیرون رود فرشته درآید
صحبت حکام ظلمت شب یلداست
نور ز خورشید خواه بو که بر آید
در ادامه ابیاتی دیگر از شعرای ایران کهن را مرور خواهیم نمود:
خواجوی کرمانی
مهره مهر چو از حقه مینا بنمود
ماه من طلعت صبح از شـب یلدا بنمود
پروین اعتصامی
دور است کاروان سحر زینجا
شمعی بباید این شب یلدا را
صائب تبریزی
آهِ ما رعناترست از آهِ ماتم دیدگان
آنچنان کز جمله شبها شب یلدا یکی است
اوحدی مراغه‌ای
شب هجرانت ای دلبر، شـب یلداست پنداری
رخت نوروز و دیدار تو عید ماست پنداری
قاآنی
قاآنی در قصیده‌ای از زبان دختری به مشاور شاه که خواهان اوست به طنز می‌گوید:
هنرت چیست جز این ریش که گویی به مثل
شب یلدا بود از بس که درازست و سیاه؟
فروغی بسطامی
من از روز جزا واقف نبودم
شب یلدای هجران آفریدند
سلمان ساوجی
ز شرح حال من، زلف تو طوماری است سر بسته
اگر خواهی خبر، بگشا، سر طومار سودا را
شب یلدا است هر تاری ز مویت، وین عجب کاری
که من روزی نمی‌بینم، خود این شبهای یلدا را
محتشم کاشانی
شب یلدای غمم را سحری پیدا نیست
گریه‌های سحرم را اثری پیدا نیست
وحشی بافقی
شام هجران تو تشریف به هرجا ببرد
در پس و پیش هزاران شـب یلدا ببرد
ناصرخسرو
ناصرخسروقبادیانی، به زاهد و عابد ریاکار این گونه طعنه می‌زند:
قندیل فروزی به شب قدر به مسجد
مسجد شده چون روز و دلت چون شب یلدا
سهراب سپهری
دختر شبهای سرد ماه دی
خو گرفت با شعر تو در ماه دی
حرف دل را از دلت تو پس زدی
غم به روی غم،غمی را پس زدی
